Одним із найважливіших наслідків затвердження влади литовських князів стало, безперечно, будування замків та оборона краю від постійної загрозиз боку кочовиків.

Літописець зазначає: «А тогды у Подолскои земли не было еще ни одного города мурованого а ни деревяного. И тогды тыи княжата Корятовичи, пришод у Подольскую землю, и вошли у приязнь со отаманы и почали их боронити от татар и дани татаром не почали давати. И напервеи нашли собе твержицу на реце Смотричи, и тут собе город Смотричъ поставили, а на другом месте на Смотричи в горе чернци жили, и они в том месте город Бакоту поставили. А потом, ловячи в ловех, пригодилося им много оленеи наехати на том месте, где теперь Каменецкое место лежить. И тые княжата, розсекши лес, на том месте… город змуровали Каменец, а с того вси Подолские муровали и вси Подолские городы осели тыи Корятовичи».

Дбаючи про розвиток міст, князь Юрій Коріатович надав 7 листопада 1374 р. Кам’янцю магдебурзьке право. Розвитку ремесла і торгівлі сприяла грамота Олександра Коріатовича від 2 квітня 1375 р., подарована краківським купцям на вільну торгівлю з Поділлям. В останній чверті XIV ст. формується податкова система, зокрема населення Кам’янецької волості платило від кожного лану по 20 широких грошей. Важливим нововведенням Костянтина Коріатовича було запровадження випуску місцевої монети, так званого «подільського півгрошика».

За доби Коріатовичів окреслюється територія підвладного їм  Великого Поділля, що включала в себе колишнє Галицьке Пониззя, всю Прославію (Брацлавщину), частину Південної Київщини, Болохівської і Галицької земель. У руках правлячих князів з роду Коріата зосереджувалася  вся повнота законодавчої, виконавчої та судової влади над населенням краю. Постійної резиденції вони не мали, проте наявні документи свідчать на користь можливої столиці у м. Смотрич. З 70-х років XIV ст. письмові джерела згадують про існування на Поділлі інституту старост, як намісників князя на місцях. Є звістки, що спершу всією територією управляв один староста, якому підкорялись воєводи. Згодом призначені Коріатовичами старости перебували у трьох повітових містах-замках: Кам’янці, Смотричі та Червонограді. В їхніх руках сконцентровувалась не лише судово-адміністративна, а й військова влада.

Проводячи відносно самостійну як внутрішню, так і зовнішню політику, Коріатовичі тим самим не тільки зміцнювали своє становище у краї, а й поступово виходили з-під верховної влади сюзеренітету великого князя литовського. На думку дослідників, для остаточного відокремлення їм завадили, по-перше, малий резерв внутрішніх ресурсів Поділля, і, по-друге, політична слабкість, яка характеризувалася існуванням інституту спільного управління краєм. Не останню роль відігравав також  зовнішньополітичний  фактор, особливо постійна загроза від ординців. Все це стало причиною загострення стосунків із Польською Короною та Великим князівством Литовським, що врешті, призвело до воєнного протистояння.

Внаслідок воєнної виправи, здійсненої польськими військами під командуванням короля Ягайла восени 1394 р., владу Коріатовичів на Поділлі було скасовано. Останній подільський князь Федір втік на Закарпатську Україну, де управляв Мукачівською округою під владою угорського короля.     Західну частину Подільської землі  приєднано до Польського королівства, а Східне Поділля залишилося  під владою  великого князя  литовського Вітовта (1392 – 1430).

Так стався перший розподіл Великого Поділля  на дві частини,  боротьба за володіння якими з перемінним успіхом продовжиться майже до середини XV ст. В кінці того ж 1394 р. Ягайло особистою грамотою віддав  Вітовтові також Кам’янецький замок. Правда, через рік влада над Поділлям була знову поділена.

Ось як описано в одному із літописів розподіл влади на Поділлі: «И князь великыи Витовт дасть королю (Ягайлу. – Д. В.) у двадцати тисячах копах грошеи Каменець город, Смотрич а Скалу, Черленый город (Червоноград. – Д. В.), а на иных городех подольских свои старосты посажал: на Брясловли, на Соколцы, на Веницы».

За версією літописця, за 20 000 кіп грошей Ягайло викупив Західне Поділля у Вітовта, яке 13 червня 1395 р. спеціальною грамотою віддав у володіння краківському воєводі Спитку з Мельштина. Східне Поділля залишилось під управлінням старост, призначених Вітовтом. Крім того, означена грамота, у порівнянні з літописом, зафіксувала серйозні територіальні зміни підпорядкування. Так, до західної частини, якою володів Спитко, увійшли замки: Кам’янець, Смотрич, Скала, Червоноград, Бакота; тоді як Меджибіж, Божський, Вінниця, Звенигород та Черкаси потрапили до володінь Польської Корони. За Вітовтом, очевидно, залишились лише Брацлав і Соколець.

Такий розподіл зберігався до 1399 р. 12 серпня після поразки військ Вітовта у битві на р. Ворскла від орд хана Тімур-Кутлука безвісти зник Спитко з Мельштина. Після цього, як свідчить літопис, Ягайло забажав повернути Західне Поділля Вітовту, бо, мовляв, немає кому обороняти край: «И корол почал опять присылати до великого князя Витовта, што “еси дал нам половину земли Подолское у пенязех, и мы тые городы дали были пану Спытку у двадцати тисячах копах. Ино теперь пани Спытковая вдовою зостала, а детки малы, а от татаров некому боронити земли. Отдаи мне 20 тисяч моих, а городы свои опять побери за себе». Попри те, що літописець далі повідомляє про здійснення цієї операції, швидше за все вона не відбулася. Оскільки, за даними документів, Ягайло передав Поділля, разом із землями у Валахії та Новоґродком своєму брату Свидригайлу, який вже у грамоті кам’янецьким францисканцям 17 серпня 1400 р. іменує себе «князем Поділля». Однак   наступного року Свидригайло втік до Тевтонського ордену, щоб звідти розпочати боротьбу з Ягайлом та Вітовтом, а обов’язок управління Кам’янцем поклав на старосту Грицька Кирдиєвича. Той, замість того щоб виконувати волю Свидригайла, у серпні 1402 р. погодився таємно передати управління Кам’янцем та іншими подільськими замками наміснику Ягайла  – Дерславу Конопці. Так Західне Поділля знову опинилося під владою польського короля.

 У 1411–1430 рр. об’єднане Велике Поділля підпорядковувалося одному володарю. Таку «королівську милість» отримав Вітовт після перемоги польсько-литовської армії над Тевтонським орденом у Грюнвальдській битві 15 липня 1410 р. Водночас Ягайло підкреслював, що передання Поділля під владу Вітовта зовсім не звільняє мешканців від присяги на вірність Польській Короні. Тобто, хоч і Вітовт отримав край у пожиттєве володіння, але король зберіг свій сюзеренітет. Однак, великий князь литовський, незважаючи на цю умову, сконцентрував у своїх руках адміністративний апарат, самостійно призначаючи своїх подільських намісників – генеральних старост.

  Встановлений status quo був придушений одразу після смерті Вітовта.   Адміністрація переважної більшості подільських замків заявила про підпорядкування польському королю. Це обурило литовську феодальну еліту, яка згуртувалася навколо Свидригайла.

 Великий литовський князь Свидригайло, за версією Яна Длугоша, ув’язнив короля та заявив, що не відпустить Владислава - Ягайла доти, доки Литві не буде повернуте Поділля. Врешті, брати примирилися, і   Свидригайло  був проголошений великим князем литовським.  Проте обидві сторони  почали готуватися до війни, у якій  «яблуком розбрату»   виступила, головним чином, Подільська земля.

Перші військові дії на Волині та Поділлі не принесли бажаного результату. Тому 1 вересня 1432 р. було  укладено перемир’я між Ягайлом та Свидригайлом, що  мало тривати до 7 липня 1433 р. Його зміст визначив сфери впливу на території Поділля: у володінні польського короля залишалися Кам’янець, Смотрич, Скала та Червоноград з їх повітами, а князю Свидригайлу належали Брацлав, Соколець, Звенигород і землі аж до Летичева. Смотрич отримав особливий статус західнопольського міста, за яким король на власний розсуд міг відновлювати і перебудовувати замок. На свято Пречистої 1432 р. визначався термін, коли для підписання миру мали зустрітися Свидригайло з Ягайлом. Проте,  внаслідок змови, у Великому князівстві Литовському стався переворот і новим володарем Литви було проголошено Сигізмунда Кейстутовича. 15 жовтня того ж року той видав грамоту, у якій, по-перше, засвідчив вірність Короні Польській, а, по-друге, гарантував приналежність Поділля до її володінь. Свидригайлові вдалося  втекти до Полоцька, де він почав готуватися до війни. Його владу підтримали Полоцька, Вітебська, Смоленська, Сіверська, Київська, Луцька та Брацлавська землі.  З перемінним успіхом війна тривала до 1438 р.

Головні події на території Поділля пов’язані з ім’ям брацлавського намісника Федора Несвизького, котрий організував чимале військо з місцевого українського населення, татар і молдаван. Постійно маневруючи, він уникав вирішальної битви, наносив рішучі удари несподіваними нападами. Дізнавшись про наступ великого  польського війська на  Брацлав, Федір Несвизький наказав спалити місто та замок. Коли ворог повертався, князь підстеріг його на переправі через р. Мурафа. 30 листопада 1432 р. відбулася битва під Копистерином, у якій вирішальної перемоги не здобула жодна із сторін, але Східне Поділля залишилося литовським. 1433 р. під Кам’янцем Федір Несвизький знову розгромив польські війська, які очолював кам’янецький староста Федір (Теодор) Бучацький. У березні-квітні 1434 р. він знищив  частину польського війська біля м. Цварко (Cwarsko) на Поділлі.

Того року помер польський король і спадкоємний власник Литви Владислав-Ягайло, і на його місце обрали його 10-річного сина Владислава. Ця ситуація вплинула на розстановку політичних сил  у таборі Свидригайла. Зокрема, Федір Несвизький, незадоволений політичним курсом останнього, у вересні 1434 р. присягнув на вірність новому польському королю, за що отримав у пожиттєве володіння Брацлав, Вінницю, Соколець, Хмільник, Кременець та Збараж. Після його смерті ці території мали бути введені до складу Корони Польської. Таким чином, саме у цей час чітко окреслився  поділ Поділля на дві частини, з яких східна (з містами Брацлав, Вінниця, Соколець) належали Федору Несвизькому, а західна(з містами Кам’янець, Червоноград, Смотрич, Скала, Бакота) проголошена Подільським воєводством, залишились у безпосередньому володінні польського короля.  Кордоном між ними слугувала р. Мурафа.

1 вересня 1435 р. відбулася битва під Вилькомиром, що стала вирішальною подією у литовсько-польському протистоянні.  У ній загинув володар Східного Поділля – князь Федір, який напередодні замирився із Свидригайлом, його подільські землі поповнили володіння останнього. Після обрання в 1447 р. Казимира Ягеллончика новим польським королем, Свидригайло присягнув йому на вірність і, як його васал, управляв Волинню та  Східним Поділлям аж до своєї смерті, що сталась 10 лютого 1452 р. Після цього Вінниччина і Брацлавщина  в адміністративному відношенні становили ціле з Волинською землею у складі Великого князівства Литовського, аж поки у 1455 р. були передані в управління київському князеві Семену Олельковичу (1454–1470). Після остаточної ліквідації Київського удільного князівства (1471р.) було  утворено Вінницьке і Брацлавське староства. 1566 р. в ході адміністративної реформи ці староства сформували Брацлавське воєводство з центром у м. Брацлав.

Територія Поділля заселялася нерівномірно. Густота населення була найбільшою по берегам річок Ушиці, Калюси, Південного Бугу, Смотрича. На південь від Брацлава та Немирова щільність заселення значно зменшувалася через постійну загрозу від нападів кочовиків. Набіги ворога здійснювалися, головним чином, двома шляхами – Чорним та Кучманським. Для захисту місцевого населення та відсічі агресії майже у кожному місті   будували укріплені замки. Так, у другій половині XIV ст. зведено  фортеці у Кам’янці, Брацлаві, Вінниці, Скалі та Червонограді; на рубежі XIV–XV ст. постав замок у м. Рів (пізніше м. Бар). Упродовж першої третини XV ст. споруджено замки у Сатанові, Ярмолинцях та Жванці. До кінця століття – на початку XVI ст. завершено зведення укріплень у Зінькові, Сутківцях, Меджибожі, Чорнокозинцях та Рихті. Таким чином, завдяки цим заходам центральної влади та місцевої адміністрації (старости та намісники) подільські міста складали передову укріплену лінію оборони прикордонних територій від ворожих нападів. Проте, ця оборона виявилася малоефективною під час воєнного протистояння Великого князівства Литовського з Кримським ханством, що почалося наприкінці 70-х років XV ст., після укладення антилитовського воєнно-політичного союзу між Московським царством і державою Гіреїв.

На середину XVI ст. чітко окреслюються соціальні групи. Князівський, магнатський, зем’янський, панський, дворянський та міщанський стани визначалися, головним чином, своїми землями, правами та привілеями, в той час як селянський стан визначався перш за все обов’язками. Земельні надання на Поділлі характеризувалися різними типами, близькими до західноєвропейських зразків, відомими під назвами аллод (лат. – фільварок), бенефіцій (лат. – васальна) чи феод (лат. – ленна). Верхівка знаті, князі і магнати, отримували маєтності бенефіційного типу, тоді як зем’янам і дворянам надавалося, переважно, володіння на правах феоду, рідше як бенефіція. Основними обов’язками при цьому були: особисте проживання  на Поділлі, постачання війська воїнами, сплата податків, стації та обслуговування транспортом (підводами) великокнязівських чи королівських послів та гінців.

Найбільш чисельною групою були селяни. Відповідно тому, під яку юрисдикцію вони підлягали, залежав їх статус, характер повинностей, що вони відбували, та умови життя. На Поділлі, подібно до інших територій Великого князівства Литовського та Корони Польської, селяни підпорядковувалися державній владі (в особі великого князя литовського чи польського короля) та приватній (шляхетській та церковній). У фаховій літературі відзначено, що основний контингент робочої сили у великокнязівському господарстві складала група селян під назвою «челядь невільна». Крім того, як у великокнязівських, так і приватних господарствах працювали й інші категорії селян, перш за все, «тяглі» селяни, тобто ті,  що  відбували «тяглу» службу чи панщину. Найчисельнішу групу селян становили данники, основна повинність яких полягала в сплаті данини. У соціальній ієрархії селянського стану данники стояли на рівень вище від інших категорій, зокрема, «тяглих» людей.

Адміністративний устрій та управління Західного та Східного Поділля до 1434 р. майже не відрізнялися. Після утворення Подільського воєводства на місцеву шляхту поширилися права і пільги, якими на той час уже користувалися польська шляхта. Подільське воєводство з центром у Кам’янці-Подільському поділялося на три повіти: Кам’янецький, Летичівський та Червоноградський, які у свою чергу складались із староств (Смотрицьке, Кам’янецьке, Скальське, Червоноградське). Місцеву владу представляв намісник короля – староста. Східне Поділля не було вилучене в окрему адміністративну одиницю. Вінницьке та Брацлавське староства   також управлялись старостою (траплялося, що це була одна особа на дві території).

1 липня 1569 р. за умовами Люблінської унії Східне Поділля увійшло до складу Польщі, яка разом із Великим князівством Литовським утворила єдину федеративну державу – Річ Посполиту. Однак  Подільське та Брацлавське воєводства продовжували існувати як окремі адміністративно-територіальні комплекси. Розчленування Поділля за адміністративною і  географічною ознакою збереглося до кінця XVIII ст., коли Річ Посполита припинила існування й обидві частини Подільської землі увійшли до складу Російської імперії.